Jean de la Craiova a vorbit deschis despre separarea de prima lui iubire, Roxana, femeia cu care a avut o relație din liceu și mama primului său copil. Relația lor a început când ambii erau încă la școală, însă după doar șase luni de la nașterea fiului lor, au decis să își urmeze drumurile separat.
Invitat la emisiunea „40 de întrebări cu Denise Rifai”, Jean a explicat că el și Roxana nu au fost căsătoriți oficial, dar au locuit împreună o perioadă. Pentru a fi alături de ea, Jean a renunțat la liceu, presat de condiția pusă de mama Roxanei. „Aveam de ales între școală și iubita mea,” a spus el, explicând că a renunțat la învățătură pentru a-și susține relația. „Am ales să rămân cu ea. Nu ne-am căsătorit cu acte, dar am rămas împreună,” a povestit artistul în emisiunea de la Kanal D.
În perioada respectivă, Jean lucra la Timpuri Noi, unde avea o muncă solicitantă, și, pentru a suplimenta veniturile, cânta seara într-un local din București. După nașterea fiului său, relația cu Roxana a întâmpinat dificultăți, iar în cele din urmă s-au despărțit. Jean a mărturisit că unele întâmplări din acea perioadă au fost dureroase și că preferă să nu le mai rememoreze.
„Eram și eu tânăr, iar ea, la fel, frumoasă și singură. La un moment dat, am venit mai devreme acasă și am aflat că ea începuse o altă relație. A fost greu pentru amândoi să ne despărțim,” a spus artistul despre finalul relației sale cu mama fiului său.